alkohol

A.    Rumus Umum Alkohol

Alkohol mempunyai rumus umum R-OH. Strukturnya serupa dengan air, tetapi satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi alkohol adalah gugus hidroksil, -O. Alkohol tersusun dari unsur C, H, dan O. Untuk itu rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis CnH₂n + 2O

Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier

Struktur Alkohol : R – OH

R-CH₂-OH               (R)₂CH-OH                     (R)₃C-OH

Primer                      sekunder                          tersier

B.     Tata Nama Alkohol

1. Rumus Umum

Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan senyawa alkana yang satu atom H–nya diganti dengan gugus –OH (hidroksil). Sehingga seperti terlihat pada tabel  rumus umum senyawa alkohol adalah R–OH dimana R adalah gugus alkil.

GUGUS ALKIL DAN RUMUS MOLEKUL ALKOHOLNYA

Untuk Nilai “ n “	R	Rumus Molekul Alkohol
1. 2. 3.	CH3 C2H5 C3H7	CH3 – OH C2H5 – OH C3H7 – OH

2. Tata Nama

Nama umum untuk alkohol diturunkan dari gugus alkol yang melekat  pada –OH dan kemudian ditambahkan kata alkohol. Dalam sisitem IUAPAC, akhiran-ol menunjukkan adanya gugus hidroksil. Contoh-contoh berikut menggambarkan contoh-contoh penggunaan kaidah IUPAC (Nama umum dinyatakan dalam tanda kurung).

           

Penamaan senyawa alkohol prinsipnya ada dua cara yaitu :

1) Dengan aturan IUPAC yaitu menggunakan nama senyawa alkananya dengan mengganti akhiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anol “ dalam alkoholnya.

2) Dengan sistem Trivial yaitu dengan menyebutkan nama gugus alkilnya diikuti kata alkohol.

Contoh :

CONTOH PENAMAAN ALKOHOL

Alkana	Nama	Rumus molekul	Nama IUPAC	Nama Trivial
CH4 C2H6 C3H8 C4H10	Metana Etana Propana Butana	CH3 – OH C2H5 – OH C3H7 – OH C4H9 – OH	Metanol Etanol Propanol Butanol	Metil alkohol Etil alkohol Propil alkohol Butil alkohol

Untuk senyawa–senyawa alkohol dengan rumus struktur bercabang aturan penamaannya adalah sebagai berikut :

a.       Tetapkan rantai utama dengan cara memilih deretan C paling panjang yang mengikat gugus fungsi –OH , kemudian beri nama sesuai nama alkoholnya.

b.      Pemberian nomor pada rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor terkecil bagi atom C yang mengikat gugus –OH. Langkah selanjutnya sama dengan penamaan senyawa – senyawa hidrokarbon (terdahulu).

c.       Periksa jenis, jumlah, dan nomor rantai cabang

d.      Susun nama secara alfabetis

Contoh :

3 – Propil – 2 – Heksanol

(rantai utama dipilih yang 6C bukan 7C karena jika dipilih 7C gugus –OH nya tidak ikut).

              

                                                                  

 3 metil 2 butanol bukan  2 metil 3 butanol (ingat aturan 2)

C.    Pembuatan alkohol

a.     Oksi Mercurasi – Demercurasi

b.    Hidroborasi – Oksidasi

c.     Sintesis Grignard

d.    Hidrolisis Alkil Halide

e.     Reduksi Aldehid

f.  Reduksi Keton

g.     Subsitusi Alkil Halida

h.    Mereduksi Gas Karbonmonoksida

i.   Hidrolisis Gas Etilena Dan Katalis Asam Fosfat

j.   Fermentasi Karbohidrat

Tahap-tahap proses perubahan pati menjadi alkohol adalah sebagai berikut :

Hidrasi pati : biji-bijian digiling dan serbuk biji-bijian diberi air sehingga terjadi dispersi.

Gelatinasi pati : Ditentukan oleh tipe dari pati, hubungan antara suhu dan waktu, ukuran partikel-partikel dan konsentrasi bubur. Hidrolisis pati : Konversi pati untuk menghasilkan maltosa dan dekstrin yang tidak terfermentasi terjadi karena hidrolisis enzimatis. Konversi gula menjadi alkohol dengan cara fermentasi : Gula sangat disukai oleh hampir semua makhluk hidup sebagai sumber energi.

TAHAP-TAHAP PROSES FERMENTASI ALKOHOL :
1. Penggilingan
2. Pengukusan dan gelatinisasi.
3. Konversi.
4. Fermentasi.
5. Destilasi.
6. Pengambilan sisa biji-bijian.

D. Sifat Fisika dan Kimia Alkohol

a. Sifat Fisika

TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78^oC, etena =  -88,6^oC)

Titik didih alkohol relatif tinggi. Hal ini merupakan akibat langsung dari daya tarik intermolekuler yang kuat. Ingat bahwa titik didih adalah ukuran kasar dari jumlah energi yang diperlukan untuk memisahkan suatu molekul cair dari molekul terdekatnya. Jika molekul terdekatnya melekat pada molekul tersebut sebagai ikatan hidrogen, dibutuhkan energi yang cukup besar untuk memisahkan ikatan tersebut. Setelah itu molekul tersebut dapat terlepas dari cairan menjadi gas. Hubungan antara massa molekul relatif dengan titik didih, Semakin besar massa molekul relatif alkohol maka titik didih makin tinggi. Titik didih alkohol bercabang lebih rendah daripada alkohol berantai lurus meskipun massa molekul relatifnya sama.

Umumnya membentuk ikatan hydrogen, Berat jenis alkohol > BJ alkena, Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar).

Kepolaran dan ikatan hidrogen merupakan faktor yang menentukan besarnya kelarutan alkohol dan eter dalam air. Dalam membahas kelarutan, kita menggunakan prinsip like dissolves like yang berarti pelarut polar melarutkan zat terlarut polar dan pelarut nonpolar melarutkan zat terlarut nonpolar. Akan tetapi prinsip tersebut tidak berlaku untuk semua kasus. Semua alkohol adalah polar tetapi tidak semua alkohol dapat larut dalam air.

Alkohol dengan massa molekul rendah larut dalam air. Kelarutan dalam air ini lebih disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air. Dengan bertambahnya massa molekul relatif maka gaya-gaya Van der Waals antara bagian-bagian hidrokarbon dari alkohol menjadi lebih efektif menarik molekul-molekul alkohol satu sama lain. Oleh karena itu, semakin panjang rantai karbon semakin kecil kelarutannya dalam air.

b. Sifat Kimia

1) Dehidrasi alkohol

Dehidrasi (pelepasan air) merupakan reaksi yang melibatkan terlepasnya H dan OH. Reaksi dehidrasi alkohol dapat membentuk alkena atau eter dan air. Asam sulfat pekat berlebih dicampurkan dalam alkohol kemudian campuran tersebut dipanaskan hingga 180 °C, maka gugus hidroksil akan terlepas dan atom hidrogen dari karbon terdekatnya juga terlepas, membentuk H2O.

           

2)  Oksidasi alkohol

Oksidasi alkohol akan menghasilkan senyawa yang berbeda, tergantung jenis alkoholnya.

               

3) Reaksi alkohol dengan logam Na atau K

Alkohol kering (tidak mengandung air) dapat bereaksi dengan logam Na dan K tetapi tidak sereaktif air dengan logam Na ataupun K. Atom H dari gugus –OH digantikan dengan logam tersebut sehingga terbentuk Na-alkoholat.

            

 4)  Esterifikasi

Alkohol dengan asam alkanoat dapat membentuk ester. Reaksi ini disebut dengan reaksi esterifikasi.

              

5)  Reaksi dengan hidrogen halida

Alkohol direaksikan dengan hidrogen halida menghasilkan haloalkana dan air.                                                   

E.       Pemanfaatan Alkohol

A.    Fenol
Fenol adalah senyawa alkohol, dimana gugus alkilnya berupa aril atau sikloalkil. Struktur senyawa fenol seperti :

          

Beberapa turunan dari senyawa yang penting banyak dipergunakan sebagai antiseptik seperti fenol, m-klorofenol dan p-bromofenol.

            

             Gambar Senyawa turunan fenol, m-klorofenol dan p-bromofenol

Senyawa turunan fenol lainnya pada bumbu dapur dan sering dijumpai pada cengkeh, vanila dan lainnya, senyawa tersebut seperti isoeugenol, eugenol, vanili dan timol. Senyawa tersebut disajikan dalam gambar di bawah ini.

             

b)  Etanol

1)      Minuman

"Alkohol" yang terdapat dalam minuman beralkohol adalah etanol. Sprit (minuman keras) bermetil yang diproduksi dalam skala industri. Etanol biasanya dijual sebagai spirit (minuman keras) bermetil yang diproduksi dalam skala industri yang sebenarnya merupakan sebuah etanol yang telah ditambahkan sedikit metanol dan kemungkinan beberapa zat warna. Metanol beracun, sehingga spirit bermetil dalam skala industri tidak cocok untuk diminum. Penjualan dalam bentuk spirit dapat menghindari pajak tinggi yang dikenakan untuk minuman beralkohol (khususnya di Inggris).

2)      Sebagai bahan bakar

Etanol dapat dibakar untuk menghasilkan karbon dioksida dan air serta bisa digunakan sebagai bahan bakar baik sendiri maupun dicampur dengan petrol (bensin). "Gasohol" adalah sebuah petrol / campuran etanol yang mengandung sekitar 10 – 20% etanol. Karena etanol bisa dihasilkan melalui fermentasi, maka alkohol bisa menjadi sebuah cara yang bermanfaat bagi negara-negara yang tidak memiliki industri minyak untuk mengurangi import petrol mereka.

 

3)      Sebagai pelarut

Etanol banyak digunakan sebagai sebuah pelarut. Etanol relatif aman, dan bisa digunakan untuk melarutkan berbagai senyawa organik yang tidak dapat larut dalam air. Sebagai contoh, etanol digunakan pada berbagai parfum dan kosmetik.

4)        larutan 70 % sebagai antiseptic

c)    Metanol

1)      Sebagai bahan bakar

Metanol jika dibakar akan menghasilkan karbon dioksida dan air.

  

Metanol bisa digunakan sebagai sebuah aditif petrol untuk meningkatkan pembakaran, atau kegunaannya sebagai sebuah bahan bakar independen (sekarang sementara diteliti).

2)      Sebagai sebuah stok industri

Kebanyakan metanol digunakan untuk membuat senyawa-senyawa lain – seperti metanal (formaldehida), asam etanoat, dan metil ester dari berbagai asam. Kebanyakan dari senyawa-senyawa selanjutnya diubah menjadi produk.