eter

A.    Rumus Umum dan Tata Nama

·         Rumus umum eter : CnH₂n + 2O

·         Tata nama eter :

a)      Jika dalam eter gugus alkilnya berbeda, maka alkil yang terkecil dianggap sebagai gugus alkoksi, sedangkan gugus alkil yang lain sebagai alkananya. Gugus alkoksi adalah gugus –OR dengan R adalah gugus alkil.

Contoh :

H₃C  ̶  O  ̶  CH₂  ̶  CH₃

_{gugus alkoksi          rantai induk}

b)      Penomoran dimulai dari ujung rantai induk, sehigga letak gugus alkoksi mendapat nomor terkecil.

Contoh :

                     _{2            1}

CH₃  ̶   O  ̶  CH  ̶   CH₃

                     ׀

                ₃   CH₂

                     ׀

                                                     ₄  CH₃

c)      Nama bagian depanya adalah nama gugus alkoksi, sedangkan bagian belakang nama alkilnya.

Contoh :

CH₃  ̶  O  ̶  CH₂  ̶  CH₃

                _metoksietana

d)     Jika pada rantai induk terdapat cabang alkil, maka gugus alkoksinya diprioritaskan mendapat nomor terkecil, sedangkan cabang alkilnya mengikuti nama rantai induk alkana

Contoh :

                        _{3              4           5       6                7}

C₂H₅  ̶   O  ̶   CH   ̶   CH₂  ̶   CH  ̶  CH₂   ̶   CH₃

                    _1,2    ׀                    ׀

                        ₅H₂C                ₃CH

_{3-etoksi-5-metil heptana}

Selain nama IUPA, eter juga memiliki nama lazim yaitu dengan menuliskan nama alkil-alkil yang terletak diantara gugua –O- menurut abjad dan diikuti kata eter.

Contoh :

Rumus Struktur	Nama IUPAC	Nama Lazim
CH3  ̶  O  ̶  CH2  ̶  CH3	Metoksi etana	Etil metil eter
C2H5  ̶  O  ̶  CH2  ̶  CH3	Etoksi etana	Dietil eter
C2H5  ̶  O  ̶  CH  ̶  CH3                     ׀                    CH3	2-etoksi propana	Etil isopropil eter
C2H5  ̶  O  ̶  CH2  ̶  CH2  ̶  CH3	Etoksi propana	Etil propil eter

B.     Sifat-Sifat Eter

Sifat fisika

·         Pada suhu kamar eter berwujud gas, suku yang lebih tinggi berwujud cair dan mudah munguap.

·         Titik didih eter jauh lebih rendah dibandingkan alkohol, karena eter memiliki gaya tarik van der waals yang lemah sedangkan alkohol memiliki ikatan hidrogen antar molekulnya

·         Eter sukar larut dalam karena kepolaranya yang sangat kecil.

Sifat kimia

·         Pembakaran eter

Sama seperti pada alkohol, eter mudah terbakar menghasilkan gas CO2 dan H2O.

·         Eter tidak bereaksi dengan logam natrium.

·         Eter bereaksi dengan PCL5 seperti halnya alkohol, akan tetapi tidak menghasilkan HCL.

·         Reaksi dengan hidrogen halida (HX)

Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan alkohol.

C.     Proses Pembuatan / Pengolahan

·         Dehidrasi alkohol

Dehidrasi senyawa alkohol dapat menghasilkan eter:

2 R-OH → R-O-R + H₂O

Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 °C). Reaksi ini dikatalisis oleh asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, namun tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode ini.

·         Sintesis eter Williamson

Eter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilik alkil halida oleh alkoksida

R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX

Reaksi ini dinamakan sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan penggunaan alkohol dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut dapat berupa iodida, bromida, maupun sulfonat. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya bromobenzena). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.

Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik oleh fenoksida. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol. Namun, fenol dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat asam, ia dapat bereaksi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida, membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme reaksi SN2.

C₆H₅OH + OH^- → C₆H₅-O^- + H₂O

C₆H₅-O^- + R-X → C₆H₅OR

·         Kondensasi Ullmann

Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

·         Adisi elektrofilik alkohol ke alkena

Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik.

R₂C=CR₂ + R-OH → R₂CH-C(-O-R)-R₂

Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat (Hg(OCOCF₃)₂) digunakan sebagai katalis.

D.    Manfaat / Kegunaan

·         Dietil eter adalah obat bius yang paling banyak di gunakan, senyawa ini adalah zat yang membuat otot kendur namun kerjanya hanya sebentar.

·         Divinil eter juga di gunakan sebagai obat bius, tetapi dapat menyebabkan ketidaksadaran yang sangat mendalam.

·         Natrium pentatol adalah obat bius intravena yang banyak digunakan.

·         MTBE (metil ter-butil eter) digunakan untuk menaikan angka oktan pada bensin.

·         Dietil eter biasa digunakan sebagai pelarut zat organik.